Tommy Hilfiger 1951-ben született Elmirában, New York államban. Két barátjávall már igen fiatalon, középiskolás éveik alatt megnyitották első üzletüket, ami hamarosan csődbe is ment. Olyan sok nem veszett oda, a kezdeti befektetés mindössze150 dollár és 20 farmernadrág volt.
A Tommy Hilfiger márkát, a divatszakmában ugyan még továbbra is ismeretlenül, már Manhattanben indította, ám a „klasszikusok egy csavarral” hamarosan a Hilfiger szinonimájává vált, s világszerte ismertté tette tervezője nevét. A ’90-es években Tommy ruhái a különböző zenei irányzatokat követték, amikor a rapperek nagyméretű, bő ruhákat kezdtek viselni, ezek hamarosan a Tommy Hilfiger kollekcióban is megjelentek. A tervező szerint ő azelőtt csinált zenei ruhákat, mielőtt a popzenészek.
A növekvő népszerűség hatására nők is a férfi Hilfiger ingeket hordtak, a sikereken felbuzdulva 1995-ben a kínálatot női kollekcióval is kiegészítették, melyet szintén az ingek és farmernadrágok képviseltek egy kicsit szexisebb kivitelben. Még ugyanebben az évben Tommyt az év férfi divattervezőjének választotta az Amerikai Divattervezők Tanácsa. Hilfiger a szó szoros értelmében amerikai tervező, akit folyamatosan megihlet az a multikulturális társadalom, amelyben él, ezért is válhatott márkája hamisíthatatlan amerikai ikonná, az amerikai álom részévé, ruhái ezért forrhattak össze az amerikai egyetemi campusokkal.
2004-ben a Tommy Hilfiger cégnek 5400 alkalmazottja volt, az éves bevétele pedig átlépte az 1,8 milliárd USA dollárt. Ez nagy ugrás ahhoz képest, hogy a vállalkozás egy nagy kopott inggel indult. Hilfiger a márka erősségének továbbra is az autentikusságát és eredetiségét tartja, ő nem követi, hanem kezdeményezi a trendeket. Egy neves divatszakember szerint Hilfiger fő érdemei: – a klasszikus amerikai stílus szinonimájává vált, ill. – elhitette velünk, hogy a piros, kék és a fehér kényelmes ruhákat jó viselni.
Jelenleg Hilfiger az új tulajdonosa a Lagerfeld márkanév alá tartozó különböző vállalkozásoknak is, melyek kreatív igazgatója azért a német tervező, Karl Lagerfeld maradt. Továbbá nemrégiben egy könyvet, az Ikonikus Amerika címűt is piacra dobott, George Loissal közösen, melyben arra törekszik, hogy a világ és Amerika figyelmét az amerikai pop kultúra nagyszerűségére és változatosságára irányítsa. A könyvhöz egy külön pólókollekciót is tervezett, melyek elejét, akárcsak a könyv borítóját és belsejét, az amerikai pop kultúra ikonjai díszítik. A vállalkozás mellé az UNICEF is lelkesen odaállt, Caryl M. Stern, a CEO elnöke szerint ugyanis a könyv képes megragadni azt a színes mozaikot, melyből az amerikai lélek összeáll. Erre a feltámasztásra és „lelkesítésre” szükség is van, hiszen senki más, csakis az amerikaiak szabhatnak gátat a világon végigsöprő humanitárius kríziseknek s fordíthatják visszájukra azokat. A Tommy Hilfiger márka töretlen sikeréhez, mára természetesen nemcsak az ingek, farmerek, pólók és a könyv, a tervező botrányai és jótékonysági rohamai járulnak hozzá, de külön cipő, óra, parfümkollekció, valamint a brand lakberendezési tárgyai is a Tommy Hilfiger nevet öregbítik.
Tommy Hilfiger cégét 2006-ban eladta, amikor az eladások komoly mértékben estek. Az eladási ár 1,6 milliárd USD volt
A Tommy Hilfiger márka Európában is nagy népszerűségre tett szert. Nyugodtan nevezhetjük iránymutatónak sok tekintetben. A nagy zajból az apró logoja nem véletlenül ugrik a figyelmünk középpontjába oly sokszor. Egyre több ruházati kereskedő veszi fel itt Magyarországon is a kínálatába, mivel ez a márka egy erős érzést közvetít és a viszonylag magas ár ellenére is stabil vásárlóközönsége van.
